Как получить пропионовую кислоту

Пропионовая кислота — Мое Здоровье

как получить пропионовую кислоту

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой.

В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется.

Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Источник: https://amhealh.ru/propionovaya-kislota.html

ЧИТАЙТЕ ЕЩЕ ПО ТЕМЕ:

Получение пропионовой кислоты :: Свойства пропионовой кислоты — Народная медицина

как получить пропионовую кислоту

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Пропионовая кислота: свойства, получение, области применения

как получить пропионовую кислоту

  • Свойства
  • Получение
  • Применение
  • Безопасность

Пропионовая кислота – это хим. вещество, представитель одноосновных предельных карбоновых кислот. Это кислота, имеющая огромное значение для физиологических процессов.

Свое традиционное название получила ввиду того, что является наименьшей кислотой со свойствами жирных. Ее соли и эфиры – пропионаты.

Первые отлично растворимы в H2O и не поддаются растворению в растворителях органической этимологии, вторые в H2O растворяются плохо, а при сочетании с орган. растворителями смешиваются.

Данную к-ту продуцируют бактерии, которые населяют кишечник человека. Производимая для промышленных нужд, находит применение в таких направлениях, как пищепром, фармацевтическая отрасль, химия, изготовление пластмасс и др.

Также можно встретить следующие названия и обозначения этого вещества: кислота пропановая/метилуксусная, C3, E280 (консервант).

Свойства

Выглядит данное соединение как жидкий едкий материал, лишенный окраса, но с резко ощутимым специфическим запахом. Являясь классическим представителем насыщенных карбоновых кислот, характеризуется всеми соответствующими свойствами. В водных средах в любых соотношениях растворяется без ограничений.

Также растворению поддается в органических растворителях. Принимает участие в различных хим. реакциях, в частности в тех, цель проведения которых – получение эфиров, амидов, галогенангидридов и прочих веществ.

Разные эфиры формирует при взаимодействии с определенными спиртами, к примеру, в сочетании с метанолом дает метиловый этер метилуксусной к-ты.

Молярная масса – 74,08 г/моль, плотность – 0,99 г/см³. Термосвойства: t плавл. – -21 °C, t кип. – 141 °C, t всп. – 54 °C, t самовоспл. – 440 °C. Формула: C3H6O2.

Получение

О пропановой к-те известно еще с 1844 г., когда она была первый раз получена (а точнее, обнаружена в продуктах распада сахара) и описана Й. Готлибом. В последующие года эту субстанцию разными методами синтезировали и иные ученые, не сопоставляя свои открытия друг с другом. Так продолжалось до 1847 г. В это время Ж.-Б. Дюма обобщил все предыдущие наработки и дал соединению общепринятое сегодня название.

В естественной среде указанная кислота присутствует в нефти и формируется в ходе углеводного брожения. Промышленных же способов синтеза есть несколько:

– карбонилирование этена при наличии «скелетного никеля» и воды + окисление сформированного в результате этого пропиональдегида;

– каталитическое окисление пропаналя при участии Co/Mn.

Также этот материал выступает в качестве побочного продукта при парофазном окислении углеводородов C4-C10. Как вариант – побочный продукт при создании этановой кислоты. Хотя большей популярностью этот метод пользовался ранее, сегодня же новые способы синтеза C2H4O2 вытеснили на второй план получение метилуксусной к-ты таким образом.

Еще данное соединение может быть получено биоспособом, в ходе метаболического разложения жирных к-лот, в которых находится нечетное количество углеродных атомов. Кроме того, оно появляется при разложении ряда аминокарбоновых кислот. Есть также бактерии, у которых продуцирование C3 – часть жизнедеятельности. Они присутствуют в желудках жвачных, силосе. Не в последнюю очередь из-за них швейцарскому сыру характерен известный ярко выраженный аромат.

Применение

Как упоминалось выше, это соединение находит применение в разных отраслях. В частности, из него (и из его производных) создают:

– хим. вещества для уничтожения растительности (пропиловый спирт, дихлорпроп);

– противовоспалительные медикаменты и лекарства, интенсифицирующие анаболические процессы в организме;

– душистые продукты (пропионаты, бензилаты, фенилаты и др.);

– пластические массы (в частности поливинилпропионат);

– растворяющие материалы (пропилпропионат, бутилпропионат, пентилпропионат);

– виниловые пластификаторы;

– ПАВ (этеры этиленгликоля).

Так как метилуксусная к-та является консервантом, ее большие объемы расходуются на предотвращение развития плесневых грибов и роста ряда бактерий (бактерицидное + фунгицидное воздействия).

Данное вещество вводят как в пищевые продукты для людей, так и в корма для с/х животных. Но две эти сферы предвидят применение разных вариаций.

К примеру, если говорить о сельском хозяйстве, то здесь задействуют или саму кислоту, или ее аммониевую соль. Если же о пищепроме, то натриевую либо кальциевую соль.

В каких продуктах питания можно встретить добавку E280? Главным образом, в хлебе, выпечке, сырах и сырных продуктах. Кроме того, ее часто добавляют в молочную сыворотку, чтобы сохранить ее начальное состояние во время перевозки.

Ввиду сильно ощутимого запаха и выраженных вкусовых характеристик, эта добавка не может быть внесена в пищу в чрезмерных количествах. Оптимальная концентрация – до 0,3 %, не более.

Безопасность

Как и любое другое хим. вещество, метилуксусная к-та требует бережного к себе отношения. Ничего слишком сложного, но осторожность не помешает в любом случае.

Имея дело с данной субстанцией (особенно высококонцентрированной), в первую очередь нужно знать, что она способна при попадании на кожу и слизистые вызывать очень сильные хим. ожоги. Проникновение внутрь чревато язвой желудка.

Были проведены специальные лабораторные испытания, которые подтвердили возможность возникновения язвы при длительном употреблении малых доз этого соединения. Все из-за его разъедающего воздействия. При этом, что касается других негативных эффектов, как например, токсичности, мутагенности или канцерогенности, ничего подобного установлено не было.

Кислота, попадая в организм, поддается оперативному окислению, определенным трансформациям и выводится в виде углекислоты в ЦТК. Накопление не происходит.

Если подытожить, то пропановая кислота вполне безопасна для человека в составе пищи. Введение больших количеств в еду невозможно, а в малых и при условии непостоянного поступления она не наносит никакого вреда. Все же, если увеличить концентрацию, а также в случае контакта с телом риски есть. И это нельзя оставлять без внимания.

Теперь вы знаете все самое важное о пропионовой к-те: что собой представляет, какими свойствами обладает, как синтезируется, где применяется и, собственно, какой вред способна нанести человеку. И если вам предстоит с ней работать, вы сможете предотвратить любые негативы с ее стороны.

ЭТО ИНТЕРЕСНО:  Что такое виардо форте для мужчин

украинский химик-аналитик, стал кандидатом химических наук в 1989, занял место старшего научного сотрудника в 1991
Окончил химический факультет Львовского государственного университета имени Ивана Франко (1979), аспирантуру (1985).

Источник: https://www.systopt.com.ua/ru/propyonovaya-kyslota-svojstva-poluchenye-oblasty-prymenenyya/

Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

  • •    пропановая кислота,
  • •    метилуксусная кислота,
  • •    Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

O                                                      O //                            H(+),t                // СH3 — C                  + H2O     =      CH3 — C                  +    C3H7OH \                                                          \

O-C3H7                                           OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Источник: https://promplace.ru/agrohimiya-udobreniya-staty/propionovaya-kislota-2264.htm

Одноосновные карбоновые кислоты: получение, физические и химические свойства

Низшие жирные кислоты – это легкоподвижные с резким запахом жидкости, средние члены – масла с неприятным прогорклым запахом, высшие – твердые кристаллические вещества без запаха.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, с ростом молекулярной массы растворимость быстро уменьшается, для высших членов гомологического ряда она равна нулю.

Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода, но не равномерно. Кислоты с четным числом атомов углерода имеют более высокие температуры плавления, по сравнению со следующими за ними кислотами с нечетным числом атомов углерода. Жирные кислоты имеют два ряда температур плавления – один ряд охватывает кислоты с четным числом атомов углерода, другой – с нечетным. В обоих рядах разности температур плавления двух соседних кислот постепенно уменьшаются (см. табл.)

Такое своеобразное различие между карбоновыми кислотами с четным и нечетным числом атомов углерода отчасти проявляется и в химических и биологических свойствах.

Карбоновые кислоты сильно ассоциированы и показывают вдвое больший молекулярный вес, чем это следует из их простой молекулярной формулы даже при температурах, выше их температур кипения.

Как и у спиртов ассоциация обусловлена наличием ОН-группы, водородный атом которой связывается водородной связью с атомом кислорода другой молекулы кислоты.

Получение карбоновых кислот

  • Присоединение натрий алкилов к двуокиси углерода:

СH3Na + CO2 = CH3COONa

  • Присоединение алкилмагниевых солей (реактив Греньяра) к двуокиси углерода:

C2H5MgCl + CO2 = C2H5COOMgCl

C2H5COOMgCl + H2O = C2H5COOH + Mg(OH)Cl

  • Способ Реппе. Нагревание олефинов, окиси углерода и воды в присутствии катализатора Ni(CO)4 при 200 атм и 270°С:

CH2=CH2 + CO + H2O = CH3-CH2COOH

  • Окисление первичных спиртов и альдегидов кислородом воздуха в присутствии катализаторов или хромовой кислотой, KМnО4и K2Сr2О7:
  • Окисление парафинов – промышленный способ:

RCH2CH2R’ + 5/2O2 = RCOOH + R’COOH + H2O

Окисление осуществляют при катализе реакции солями кобальта или марганца.

R-COOR`+ КОН →R-COOK+R`OH

R-COOK + HCl →  R-COOH + KCl

  • Гидролиз галоидных алкилов осуществляют основанием или водой при катализе апротонными кислотами, например, FeCl3

R-CCl3+ 3NaOH→ [R-C(OH)3] →R-COOH+ Н2О + 3NaCl

CH3CN+ 2Н2О →CH3COONH4.

CH3COONH4 + HCl  → СН3СООН + NH4Cl

  • Гидролиз ангидридов карбоновых кислот:

(RCO)2O + H2O = 2RCOOH

  • Гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот:

RCOHal + H2O = RCOOH + HHal

  • Метод Арндта и Эйстерта основан на взаимодействии хлорангидрида кислоты с диазометаном. Образующийся диазокетон обрабатывают водой в присутствии серебра, платины или меди:

RCOCl + 2CH2N2 = RCONH2 + CH3Cl + N2

RCONH2 + HOH = RCH2СOOH + N2

Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот

Одноосновные карбоновые кислоты обладают высокой реакционной способностью, причем в молекуле кислоты присутствуют одновременно несколько реакционных центров:

  • О-Н-Кислотный центр. За счет подвижного водорода ОН группы характерно проявление кислотных свойств.
  • Электрофильный центр – атом углерода карбоксильной группы. Благодаря этому центру кислоты и их производные вступают в реакции нуклеофильного замещения.
  • Основный центр – оксогруппа (карбонильная группа), имеющая пару электронов. Способна к протонированию (присоединению водорода), в реакциях нуклеофильного замещения.
  • С-Н – кислотный центр – возникает в алкильном радикале у α-углеродного атома благодаря индуктивному эффекту карбоксильной группы. При этом возникает возможность реакции конденсации, а также замещения водорода при этом центре.

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

  • Диссоциация кислот в водных растворах происходит с отщеплением водорода:

R-COOH ↔ R-COO−+ Н+

Карбоновые кислоты в водных растворах частично подвергаются электролитической диссоциации, которая по сравнению с минеральными кислотами незначительна. Все органические кислоты являются слабыми, тем не менее, они имеют свойственные минеральным кислотам химические свойства.  Самая сильная среди одноосновных кислот – муравьиная (Н-СООН).

Заместители в молекуле кислоты способствуют возникновению индукционного эффекта, вследствие чего кислотность кислоты, а значит и ее сила уменьшается или растет в зависимости от природы заместителя. Так, электронодонорые заместители (например, алкильные заместители) понижают кислотность (силу) кислот, а электроноакцепторные (например, Cl, Вr, I) – увеличивают кислотность (силу) кислот.

Это отражается в значениях их констант кислотности.

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.

  • Образование солей карбоновых кислот

а)Взаимодействие кислот с металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, приводит к образованию соли и выделению водорода:

б) Взаимодействие кислот с основными и амфотерными оксидами приводит к образованию соли и воды:

2Н–СООН + СаО → (Н–СОО)2Са + Н2О

2С2Н5–СООН + ZnО → (С2Н5–СОО)2Zn + Н2О

в) Реакция нейтрализации — взаимодействие кислот с щелочами, нерастворимыми основаниями и амфотерными гидроксидами к образованию соли и воды:

2Н–СООН + Са(ОH)2 → (Н–СОО)2Сa + 2Н2О

2С2Н5–СООН + Zn(ОH)2 → (С2Н5–СОО)2Zn + 2Н2О

2СН3–СООН + КОН → Н–СООК + Н2О

г) Взаимодействие кислот с аммиаком NH3 и гидроксидом аммония NH4OH:

 Н–СООН + NH3 → Н–СООNH4 (формиат аммония)

СН3–СООН + NH4OH → СН3–СООNH4 + Н2О

г) Взаимодействие кислот с солями, образованными более слабыми или летучими кислотами:

II. Реакции, протекающие с разрывом C─O связи (замещение OH-группы)

Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна и может замещаться многими атомными группами или отдельными атомами, например, Сl, SH, NH2, NHNH2, N3, NHOH

  • Реакция этерификации — взаимодействие кислот со спиртами с образованием сложных эфиров:

Механизм реакции этерификации:

  • Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот. На первой стадии реакции образуется аммониевая соль, на второй стадии при нагревании соли происходит отщепление воды и образование амида кислоты:
  • Взаимодействие с галогенирующими агентами. Чаще всего используют хлорсодержащие соединения (галогениды фосфора — PCl3, PCl5, тионилхлорид — SO2Cl):
  • Межмолекулярная дегидратация. Реакция протекает под действием температуры, в присутствии водоотнимающего агента – Р2О5 с образованием ангидридов кислот:

Исключением является муравьиная кислота межмолекулярная дегидратация которой приводит к образованию окиси углерода СО:

III. Реакции с разрывом связей C─H у α-углеродного атома углеводородного радикала

Реакции замещения. В молекуле карбоновой кислоты атомы водорода при втором атоме углерода (α-углеродного атома) являются наиболее подвижными по сравнению с другими водородными атомами. Поэтому они способны замещаться, например, на атом галогена в присутствии красного фосфора с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

IV. Восстановление карбоновых кислот

Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Чтобы восстановить ее до метильной группы, требуется длительное нагревание с концентрированной йодистоводородной кислотой и фосфором и даже в этом случае восстановление протекает не до конца.

ЭТО ИНТЕРЕСНО:  Как промывать нос физраствором

Прямое восстановление карбоновых кислот водородом достигается применением высоких давлений и температур в присутствии катализаторов (Cu, Co, Zn-Cr-Cu-Cd катализатор) по способу Шраута-Нормана. Этот способ используют в промышленности для получения из высших жирных кислот первичных спиртов, которые используют в получении моющих средств.

Наиболее легко восстановление кислот происходит с помощью алюмогидрида лития (LiAlH4) или диборана (B2H6):

V. Окисление (горение) карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты, в отличие от альдегидов, довольно устойчивы к действию окислителей. И только муравьиная кислота, благодаря особенностям своего строения может окисляться до углекислого газа.

Однако все кислоты могут гореть в кислороде (жесткое окисление), образуя углекислый газ (СО2) и воду:

VIДекарбоксилирование карбоновых кислот

  • Одноосновные карбоновые кислоты довольно устойчивы, отщепление их карбоксильной группы в виде СО2 происходит при высокой температуре:
  • Наличие в молекуле кислоты электроноакцепторных заместителей в α-положении облегчает процесс декарбоксилирования:
  • При сплавлении натриевых солей карбоновых кислот с NaOH, также происходит декарбоксилирование:
  • Синтез Кольбе. При электролизе растворов или расплавов карбоновых кислот или их солей происходит декарбоксилирование с образованием алканов:

Отличительные свойства муравьиной кислоты

В молекуле метановой (муравьиной) кислоты сочетаются две группы – карбонильная и карбоксильная. Поэтому наряду со всеми свойствами кислот она обладает свойствами альдегидов:

  • Окисление муравьиной кислоты:
  • Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция «серебрянного зеркала») – качественная реакция:
  • Взаимодействие муравьиной кислоты с раствором гидроксида меди(II):
  • Дегидратация муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной H2SO4:
  • При нагревании солей муравьиной кислоты (формиатов), они переходят в соли двухосновной щавелевой кислоты (оксалаты):

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/odnoosnovnye-karbonovye-kisloty-poluchenie-fizicheskie-i-ximicheskie-svojstva.html

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

  • Одноосновные — 1 карбоксильная группа
  • Двухосновные — 2 карбоксильных группы
  • Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

  • Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
  • Этановая — CH3-COOH — уксусная кислота
  • Пропановая — C2H5-COOH — пропионовая кислота
  • Бутановая — C3H7-COOH — масляная кислота
  • Пентановая — C4H9-COOH — валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

  • Кислотные свойства
  • Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

  • Галогенирование
  • Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода.Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная — трихлоруксусная.Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

  • Особые свойства муравьиной кислоты
  • Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

  • Разложение муравьиной кислоты
  • При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.HCOOH → (t, H2SO4) CO + H2O

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

  • Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
  • Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
  • Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
  • Пропановая кислот + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Источник: https://studarium.ru/article/190

Пропионовая кислота (Е280)

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Пропионовая кислота

29.06.2014

Пропионовая кислота обязана своим названием тому, что, проявляя свойства жирных кислот, она обладает наименьшей молекулярной массой и входит в число первых гомологов (в переводе с греческого «protos» — первый, «pion» — жир). Зачастую можно услышать и такие названия этого химического соединения, как пропановая или метилуксусная кислота.

Пропионовая кислота: свойства и получение

Впервые пропионовая кислота была обнаружена среди продуктов разложения сахара в 1844 году Йоханом Готлибом. В дальнейшем это вещество различными способами удавалось получить многим ученым, правда они и не догадывались, что синтезировали одно и то же соединение. Но в 1847 году французский химик-органик и по совместительству государственный деятель Жан-Батист Дюма установил, что его коллеги имеют дело с одной и той же кислотой, и назвал ее пропионовой.

В настоящее время наиболее распространенными способами получения пропановой кислоты являются:

  • синтезирование соединения через карбонирование этилена;
  • с помощью каталитического очищения пропионового альдегида при воздействии ионов марганца или кобальта;
  • получение вещества в результате профазного окисления углеводородов.

В природе пропионовая кислота также встречается: она образуется в процессе брожения углеводов, входит в состав нефти.

Метилуксусная кислота представляет собой едкую, лишенную цвета, но наделенную характерным резким запахом жидкость. Важнейшими химическими свойствами пропионовой кислоты являются:

  • способность соединяться с водой и растворителями органического происхождения;
  • возможность вступления в реакции с образованием амидов, эфиров и галогенангидридов.

Пропионовая кислота в продуктах питания

Способность пропионовой кислоты предотвращать рост и развитие некоторых бактерий и плесени служит основанием для использования этого соединения в пищевой промышленности. В чистом виде метилуксусная кислота применяется только в процессе производства кормов для животных. В продуктах питания, предназначенных для людей, это вещество может быть применено лишь в виде кальциевой или натриевой соли, известных как Е280.

Среди продуктов питания, в которых содержится пропановая кислота, можно назвать хлеб и хлебобулочные изделия, кроме того, Е280 может использоваться для сохранения молочной сыворотки во время транспортировки.

Другие сферы применения пропионовой кислоты

Помимо пищевой индустрии, можно назвать и другие области использования пропионовой кислоты:

  • это соединение применяется для изготовления гербицидов (химические составы, применяемые для уничтожения ненужной растительности);
  • метилуксусная кислота может входить в состав некоторых лекарственных препаратов (например, «Ибупрофен» и «Феноболин»)
  • Химическая промышленность применяет данное соединение в ходе производства душистых веществ, пластмасс и растворителей, винилпластификаторов и поверхностно-активных веществ.

Безопасность пропионовой кислоты для человека

Концентрированная пропионовая кислота требует острожного обращения – попадая на слизистые оболочки и кожу, она способна вызвать сильнейшие химические ожоги. В качестве пищевой добавки это соединение признано в целом безопасным, в малых количествах оно не способно нанести вред здоровью.

Кроме того, благодаря характерному запаху вещества, производитель не сможет увеличить концентрацию пропионовой кислоты в продуктах питания более чем до 0, 3%, даже если захочет.

Несмотря на это, существуют данные, что в больших количествах пропионовая кислота может обладать канцерогенными свойствами, поэтому настоятельно рекомендуется отказаться от пищи, содержащей эту добавку, людям, имеющим наследственную предрасположенность к раковым заболеваниям.

Оставьте свой :

Источник: https://selderey.net/pravilnoe-pitanie/propionovaja-kislota.html

Получение изопропилового эфира пропановой кислоты

Пропионовая кислотаОбщиеСистематическоенаименование Традиционные названия Хим. формула Рац. формула Физические свойстваСостояние Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойстваТ. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Химические свойстваpKa СтруктураДипольный момент КлассификацияРег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILESКодекс Алиментариус RTECS ChEBI ChemSpider
Пропановая кислота
Пропионовая кислота
C3H6O2
CH3CH2COOH
Бесцветная жидкость
74,08 г/моль
0,99 ± 0,01 г/см³ [1]
10,24 ± 0,01 эВ [1]
−21 °C
141 °C
54 °C
2,9 ± 0,1 об.% [1]
3 ± 1 мм рт.ст. [1]
4,88
0,63 Д
79-09-4
1032
201-176-3
E280
UE5950000
30768
1005
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH3CH2COOH — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

Физические и химические свойства [ править | править код ]

Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История [ править | править код ]

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом [en] , который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение [ править | править код ]

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов.

В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10.

Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Источник: https://1001salad.com/poluchenie-izopropilovogo-jefira-propanovoj/

Пропионовая кислота и пропионаты

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) — одноосновная предельная карбоновая кислота — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам.

Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

 

Химическая Формула пропионовой кислоты: C3H6O2

Линейная Формула: CH3CH2COOH

Пропионат (англ.propionate), или ион пропаноата (propanoate ион) — сопряженное основание пропионовой кислоты (пропионовая кислота минус один водородный ион).

Химическая формула пропионата: C3H5O2−

Рациональная формула: CH3CH2COO

Пропионовое соединение представляет собой небольшую соль или сложный эфир пропионовой кислоты. Ниже приведены примеры пропионатов — солей пропионовой кислоты, которые используются в пищевой отрасли:

Синоним: Кальциевая соль пропионовой кислотыХим. Формула: Ca(C3H5O2)2Рациональная:Ca(CH3CH2COO)2 Синоним: Натриевая соль пропионовой кислотыХим. Формула: NaC3H5O2Рациональная:CH3CH2COONa

ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ

Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту (пропионаты) в процессе пропионовокислого брожения. Это представители родов и семейств:

  • Propionibacterium (пропионибактерии), включая: Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)
  • представители семейства Veillonellaceae (вейлонеллы): Veillonella и Anaerovibrio

Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.

Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

1) энергообеспечение эпителия; 2)  антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.

Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.

Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты (пропионатов) проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).

См. также: Применение пропионовокислых бактерий для образования пропионовой кислоты и/или пропионатов в ободочной кишке

ДРУГИЕ ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ

Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:

Так в работе Jan, G.; et al. «Propionibacteria induce apoptosis of colorectal carcinoma cells via short-chain fatty acids acting on mitochondria». Cell Death & Differentiation. 9, 179-188 (2002). показано как Пропионибактерии индуцируют апоптоз клеток колоректальной карциномы через короткоцепочечные жирные кислоты, в частности, пропионовую кислоту (пропионат), действующие на митохондрии.

В работе Mario M. Zaiss., et al. Short-chain fatty acids regulate systemic bone mass and protect from pathological bone loss. Nature Communications, 9, Article number: 55 (2018). показано, что пропионат защищает костную систему от патологического разрушения (предотвращает остеопороз).

Источник: http://propionix.ru/propionovaya-kislota-i-propionaty

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу CnH2n+1COOH (n ≥ 0 ); или CnH2nO2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН3СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

— CH3-COOH уксусная кислота;

— H-COO-CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

— HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

— HO-CHO-CH2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула
Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH
Пропионовая кислота Пропановая кислота C2H5COOH
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH
Валериановая кислота Пентановая кислота C4H9COOH
Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH
Энантовая кислота Гептановая кислота C6H13COOH
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH
Ундециловая кислота Ундекановая кислота C10H21COOH
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота C15H31COOH
Стеариновая кислота Октадекановая кислота C17H35COOH

Кислотные остатки и кислотные радикалы

Кислота Кислотный остаток Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная НСОО- формиат
СН3СООНуксусная СН3СОО- ацетат
СН3СН2СООН пропионовая СН3СН2СОО- пропионат
СН3(СН2)2СООНмасляная СН3(СН2)2СОО-бутират
СН3(СН2)3СООНвалериановая СН3(СН2)3СОО-валериат
СН3(СН2)4СООНкапроновая СН3(СН2)4СОО-капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона — в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO- + Н+

В карбоксилат-ионе (RCOO-) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН3СООН → C2H6COOH →

3. Реакции с металлами

2СН3СН2СООН + 2Na → 2СН3СН2COONa + H2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + Н2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СO2 + 2Н2O

(НСООН + НСО3- → НСОО- + СO2 +Н2O)

II. Замещение группы -ОН

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты — PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 и другие реагенты.

Например:

5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O

2. Гидролиз сложных эфиров

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Гидролиз природных жиров

Общая формула алкеновых кислот: CnH2n-1COOH (n ≥ 2)

CH2=CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C17H33COOH — олеиновая кислота, или цис-октадиен-9-овая кислота

Транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C17H31COOH — линолевая кислота, или цис, цис-октадиен-9,12-овая кислота

C17H29COOH — линоленовая кислота, или цис, цис, цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Особенности химических свойств

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры — малонаты)

HOOC-(CH2)2-COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры — сукцинаты)

HOOC-(CH2)3-COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры — глутораты)

HOOC-(CH2)4-COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры — адипинаты)

Пропионовая кислота — химия

пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула С2Н5-СООН.

  • 1 Физические и химические свойства
  • 2 История
  • 3 Получение
  • 4 Производные
  • 5 Применение
  • 6 Безопасность
  • 7 Примечания
  • 8 Литература

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара.

В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество.

В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов.

В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10.

Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот.

Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма.

Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония).

В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания

  1. Romanov M. N., Bato R. V., Yokoyama M. T., Rust S. R. PCR detection and 16S rRNA sequence-based phylogeny of a novel Propionibacterium acidipropionici applicable for enhanced fermentation of high moisture corn (англ.

    ) // Journal of Applied Microbiology : журнал. — Oxford, UK: Society for Applied Microbiology; Blackwell Science Ltd, 2004. — Vol. 97. — № 1. — P. 38—47. — ISSN 1364-5072. — DOI:10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x — PMID 15186440.

    Архивировано из первоисточника 15 марта 2015.

     (Проверено 15 марта 2015)

Литература

  • Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.

пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия

Пропионовая кислота Информацию О

Пропионовая кислота

https://www.youtube.com/watch?v=nEciSheA3TM

Пропионовая кислота
Пропионовая кислота Вы просматриваете субъект
Пропионовая кислота что, Пропионовая кислота кто, Пропионовая кислота описание

Источник: https://himya.ru/propionovaya-kislota.html

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Доктор Мед
Сколько норма набора веса при беременности

Закрыть